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苯在CH3COCl和无水AlCl3条件下反应生成什么

2025-09-21 20:36:24

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2025-09-21 20:36:24

苯在CH3COCl和无水AlCl3条件下反应生成什么】苯在有机合成中是一种常见的芳香烃,其反应性相对较低,但在特定的催化剂作用下可以发生多种类型的反应。其中,在酰氯(如CH₃COCl)和无水AlCl₃的存在下,苯会发生傅克酰基化反应(Friedel-Crafts Acylation)。

该反应属于亲电取代反应的一种,是将一个酰基(-COCH₃)引入到苯环上的过程。由于AlCl₃作为路易斯酸,能够活化CH₃COCl,使其更容易与苯发生反应。

反应机理简述:

1. AlCl₃与CH₃COCl结合,形成活性的酰基正离子(CH₃CO⁺)。

2. 苯环作为亲核试剂攻击酰基正离子,发生亲电取代反应。

3. 最终产物为乙酰苯(Acetophenone),即苯环上连接一个乙酰基(-COCH₃)。

反应式:

$$

\text{C}_6\text{H}_6 + \text{CH}_3\text{COCl} \xrightarrow{\text{AlCl}_3} \text{C}_6\text{H}_5\text{COCH}_3 + \text{HCl}

$$

总结表格:

反应条件 反应物 催化剂 产物 反应类型
CH₃COCl、AlCl₃ 无水AlCl₃ 乙酰苯(Acetophenone) 傅克酰基化反应

注意事项:

- 本反应需要在无水条件下进行,因为AlCl₃遇水会剧烈水解。

- 若使用过量的酰氯,可能会导致多酰基化产物的生成,但通常控制反应条件可获得单取代产物。

- 该反应广泛用于合成芳香酮类化合物,在药物合成和有机材料制备中有重要应用。

通过上述分析可以看出,苯在CH₃COCl和无水AlCl₃的作用下,主要生成的是乙酰苯,这是典型的傅克酰基化反应结果。

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